Выдубицкий Свято-Михайловский мужской монастырь - выдающийся архитектурный ансамбль украинского барокко имеет почти тысячелетнюю историю и много сохранившихся памятников архитектуры. Основан между 1070 и 1077 годами в урочище Выдубичи Всеволодом Ярославичем (в то время ещё не киевским, а переяславским князем), сыном Ярослава Мудрого. Являлся семейным монастырём сына Всеволода, Владимира Мономаха и его потомков. Один из древнейших киевских монастырей, сохранившийся до нашего времени. Первоначальное название Михайловского монастыря было посвящено чуду Архистратига Михаила в Хонех, что до сих пор является большой редкостью для европейских стран. Монастырь и его окрестность Выдубичи ведут своё название от древней истории о Владимире-Крестителе и поверженном языческом боге Перуне. Князь Владимир Святославич повелел сбросить деревянных идолов Перуна и других языческих богов в Днепр. Преданные древней вере миряне бежали вдоль реки, призывая богов показаться и выплыть, крича «Перуне, выдыбай!». Место, где Перун выплыл на берег, назвали Выдубичами. Так повествует легенда. Сомнение вызывает то, каким образом тяжеленный идол Перуна с железным шлемом на голове и золотыми усами (так гласит летопись) мог проплыть от устья реки Почайна через бурные днепровские пороги около 8 км и выплыть. Другая версия происхождения названия - от переправы. Доподлинно известно, что ещё до Крещения Руси в районе монастыря существовала переправа через Днепр. Миряне переправлялись на «дубах» - лодках, выдолбленных из цельных стволов дуба. Здесь же, в Выдубицком урочище, находилась большая дубрава. Название Выдубичам также мог дать существовавший до Крещения Руси подземный монастырь на территории Зверинецких пещер, который после официального принятия христианства «выдыбал» из-под земли и занял территорию языческого капища на берегу у переправы, которая потом стала паромной. По некоторым данным, в Зверинецких пещерах могла частично храниться легендарная «Библиотека Ярослава Мудрого».

   Выдубицкий монастырь был вотчинным монастырём Мономаховичей. Недалеко от монастыря строят Красный Двор - резиденцию жены Ярослава Мудрого. В первые 120 лет своего существования монастырь быстро становится центром светской и политической жизни Киева и княжеского двора. Здесь князья устраивают переговоры, собирают рать и молятся перед походами. В монастыре живут и работают многие учёные монахи. Его игумен Сильвестр в 1116 году создал вторую редакцию "Повести временных лет", а другой игумен, Моисей, был выдающимся оратором и, как считают, составителем Киевского летописного свода (1200 г.). Игумены монастыря систематически назначались переяславскими епископами. Главным храмом монастыря была церковь св. Михаила. Чтобы спасти монастырский храм от оползней, в 1199 году мастер Милонег-Пётр соорудил по заказу Рюрика Ростиславича грандиозную подпорную стену.

   На излёте величия Киевского княжества монастырь пережил нашествия войска Батыя и войска Андрея Боголюбского, горел несколько раз. В отличие от большинства других киевских монастырей, монашеская жизнь в Выдубицкой обители не угасла после монгольского нашествия. Об этом свидетельствует летописный рассказ о поездке Даниила Галицкого к Батыю в 1245 году: перед тем, как переправиться через Днепр, князь остановился в Выдубицком монастыре, где за него был отслужен молебен. После XIII века монастырь утратил былое величие и обрёл его заново только в XVII-XVIII веках, когда стал застраиваться на деньги военачальников и меценатов, и он стал собственностью больших земельных владений. После Брестской унии монастырь перешёл в руки униатов из ордена василиан, когда была попытка сделать монастырь униатским. Однако униатство пережил только один игумен, поскольку был лоялен к православным украинцам и сделал всё, чтобы для прихожан ничего не изменилось. Это не устраивало униатского митрополита киевского Ипатия Потия и в 1610 году он назначил игуменом монастыря и одновременно униатским митрополичьим наместником Антония Грековича, известного своими нападками на православных. Казаки и мещане сразу же его невзлюбили и после первой же службы в 1618 году связали и бросили в ледяной весенний Днепр (Борьба униатов и православных.

   Старый монастырский собор Чуда архангела Михаила в Хонах всё-таки обрушился в Днепр в середине XVI века. В 1555 году его отстроил игумен Климентий Старушич. В 1637 году Пётр Могила возвратил монастырь православной митрополии и снова отреставрировал древнюю Михайловскую церковь. После присоединения Киева к России монастырь получил от царя Алексея Михайловича право на владение днепровским перевозом - постоянным источником значительного дохода. Конец XVII - начало XVIII веков ознаменовались крупным каменным строительством: были сооружены Георгиевский собор, трапезная и колокольня позже - дом игумена (1770, архитекторы Михаил Юрасов и Филипп Папов, перестроен Евгением Ермаковым в 1898 г.).

   После секуляризации церковного имущества Екатериной II (указ 1764 года) жизнь в монастыре практически остановилась и монастырь постепенно превратился в пансионат и некрополь для выдающихся личностей, на котором похоронены многие выдающиеся деятели науки, искусств и общественные деятели, преимущественно XIX века. Здесь мечтал быть похороненным Тарас Шевченко, так как, по мнению многих его современников, в его стихотворении «Заповіт» упоминалось именно это место. Однако он был опальным поэтом, поэтому городские власти не позволили хоронить его в черте Киева и в его окрестностях. Зато до нас дошли довольно подробные зарисовки монастыря XIX века, выполненные рукой великого поэта.

   Вследствие секуляризации 1786 года Выдубицкий монастырь утратил почти все свои земельные владения. Он стал третьеклассной обителью, которая некоторое время служила больницей для монахов других киевских монастырей. В 1842 году монастырь повысили до второго класса, а в начале XX века - до первого. В XIX веке его ансамбль обогатился лишь братским корпусом (1846, архитектор Павел Спарро, надстроен в 1910). В XIX веке при монастыре находились школа, приют для сирот, дом для бедных священнослужителей преклонного возраста.

   Монастырь "самоликвидировался" в 1924 году. Церкви ещё действовали до 1930-х годов, когда их иконостасы были сожжены, а кладбище разрушено. Последний игумен Нектарий остался жить на территории обители, работая сторожем и дворником. Здания передали рабочим и служащим деревообрабатывающего завода на Теличке. В 1967-1982 гг. проведена реставрация сооружений (архитектор Р. Быкова). В 1975-1997 гг. здесь находился Институт археологии. Монастырь возобновил свою деятельность в 1992 году, но ещё около пяти лет ему приходилось сосуществовать с Институтом археологии. В 1996 году правительство полностью вернуло Выдубицкий монастырь Церкви (УПЦ-КП). С 1993 года наместником монастыря является игумен Севастиан (Возняк). На 2000 году в монастыре 12 насельников, из них 6 в священном сане. Ныне монастырь арендует животноводческие фермы и пасеки в Обуховском районе. Расположенный на территории Ботанического сада им. Гришко (в свою очередь, земли под сад были отторгнуты у монастыря), монастырь.очень красив и хорошо благоустроен. 

   В настоящее время монастырь является действующим, принадлежит УПЦ-КП. На его территории расположены шедевры украинского барокко: cобор во имя арх. Михаила, Георгиевский собор, трапезная с церковью Преображения Господня (вмч. Георгия Победоносца), колокольня с храмом пророка Даниила и многое другое. 

   Зайдя на территорию монастыря, сразу же можно увидеть скульптуру Архангела Михаила (покровителя Киева), который парит над землей.

   Сразу при входе можно полюбоваться колокольней. Она была построена на средства гетмана Данила Апостола в 1827 году. Строительство длилось около пяти лет. Она интересна тем, что два нижних яруса выполнены в стиле украинского барокко, а третий - с куполом и шпилем в стиле классицизма. Раньше на 2-м ярусе находилась церковь прор. Даниила, а собственно колокольня - на 3-м ярусе, который имел открытые на все стороны арочные пролёты. В 1779 году по настоянию архим. Мелхиседека (Значко-Яворского) из-за аварийного состояния колокольни Данииловская церковь была закрыта, а иконостас перенесен в Благовещенский храм на 2-м этаже древнего собора. В помещении церкви был устроен склад. В 1828-1830 гг. по проекту архит. А. И. Меленского колокольню надстроили облегчённым 4-м восьмигранным ярусом с 8 круговыми арочными пролётами. Поставленный на четверик, этот дополнительный ярус не имел перекрытия и возвышался над колоколами. На колокольне находились 3 больших и 5 малых колоколов. Самый большой (100 пудов) был отлит 20 апреля 1690 года на средства мещанина Т. Петровича Железного Гроша; старейший малый датирован 1621 годом, 18-пудовый - 1643 годом и «субботник» - 1657 годом. На колокольне также был поставлен «зигар сутковый» (часы) козелецкого мастера П. Зарина. В 1871 году в помещении Данииловской церкви разместили ризницу и архив; для большей устойчивости здания въездные ворота заложили, а проезд был пробит в стене рядом с колокольней. Взрыв пороховых складов на Зверинце в июне 1918 году повредил колокольню: возникла сквозная трещина на восточной стене, был разрушен верхний ярус. В 20-х гг. XX века в колокольне были устроены жилые помещения для рабочих. Реставрация произведена в 1965-1966 гг. (архит. В. Т. Шимко) и в 1971-1973 гг. (коллектив Быковой). После передачи строения монастырю здесь возобновили храм прор. Даниила, который был расписан в народном стиле.

   Рядом с колокольней расположен собор Георгия Победоносца, который хорошо просматривается. Храм построен в стиле барокко в 1699-1701 гг. на средства Стародубского казацкого полковника Михаила Миклашевского. Особенностью этого храма был пятиярусный позолоченный иконостас, подаренный женой гетмана Даниила Апостола, но, к сожалению, во время пожара в 1936 году он был уничтожен. Зато можно посмотреть на образы святых, искусно выложенные из мозаики. Здесь же находится небольшая икона Георгия Победоносца в серебре, которая замироточила несколько лет назад.

   Храм архистратига Михаила является самым древним архитектурным сооружением монастыря. Над центральным входом - лик Архистратига Михаила, он выполнен из цветной мозаики. А с северной стороны рядом с храмом расположена древняя часовня для поминальных обрядов. Известно, что в середине ХVII века после разрушения от оползня церковь была восстановлена за средства митрополита Петра Могилы. В храме можно полюбоваться уникальными росписями ХІ века - они были обнаружены в 1970-х годах во время реставрационных работ. В храме есть икона пресвятой Богородицы. Говорят, помолившись возле неё, люди получают исцеление.

     С северной стороны рядом с храмом расположена древняя часовня для поминальных обрядов.

   На территории монастыря есть небольшой некрополь с могилами известных жителей столицы. Монастырское кладбище стал местом последнего покоя киевской элиты. Из нескольких сотен погребений при советской власти сохранилось только 13, в том числе педагога Константина Ушинского, учёного-анатома Владимира Беца, доктора медицины, профессора Евгения Афанасьева, князя Льва Яшвиля, инженера-гидролога Николая Лелявского, меценатов Богдана и Варвары Ханенко. Есть ещё весьма необычное надгробие, где похоронена княгиня, жена генерала Петра Кацкевича. Надгробие несколько метров в длину. На нём написано, что княжна умерла после родов. На протяжении многих лет беременные киевлянки возлагали на её могилу цветы и молились за упокой души, будучи уверенными, что после этого роды пройдут благополучно. 

   На территории монастыря также стоит обратить внимание на колодец, где в любое время года можно набрать святой воды. Верх колодца украшен куполами из серебра.

   Прогуливаясь по старинному монастырю, зашли в храм Преображения Господнего, расположенном рядом с трапезной. Особое внимание обращает герб на фасаде перед центральным входом. Он принадлежит знатному роду Михаила Миклашевского, за средства которого и было сооружено здание. На самом гербе изображён лук с перекрещенными стрелами, а рядом выгравированы буквы. Но чтобы прочитать, что там зашифровано, нужно немного потрудиться. Секрет расшифровки прост - если их читать попарно слева направо, то получается имя известного мецената. В середине храма — расписные стены и старинные иконы.

   Сейчас на территории монастыря находится гончарная мастерская, мастерская плетения из виноградной лозы, а также небольшой реабилитационный центр для наркологических больных. Работают два художественных салона. Настоятелем монастыря является владыка Епифаний. Действует воскресная школа для детей и взрослых. Рядом с монастырём расположился ресторан «Монастырская трапеза» и кафе «Рушныкова хата».